Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов
жүктеу/скачать 1,47 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Тема: Ароматические сульфокислоты, нитросоединения Контрольные вопросы
- Опыт 1. Нитрование ароматических углеводородов.
| Решить задачи и упражнения:
Васильева «Задачник», 1982г. № 1296, 1298, 1301, 1302, 1304, 1306, 1311, 1317, 1320, 1323, 1326. Суворов «Задачник», 1988г. № 912, 921, 925, 926, 928, 933, 935, 939, 944, 946, 948, 949. Лабораторная работа № 18Тема: Ароматические сульфокислоты, нитросоединения Контрольные вопросы: Строение бензосульфокислоты (I, М - эффекты). Получение сульфокислот, сульфирующие агенты, строение сульфогруппы. Механизм реакций сульфирования. Характерные особенности реакции. Химические свойства: а) реакции сульфогруппы (образование солей, хлорангидридов, амидов); б) реакции замещения сульфогруппы; в) реакции электрофильного замещения бензольного ядра. Электронное строение нитробензола ( I, М - эффекты, предельные структуры). Получение нитросоединения, нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость нитрования (бензол, толуол, нитробензол). Получение фенилнитрометана. Таутомерия. Химические свойства: а) механизм реакции SE 2 (статический и динимический факторы); б) механизм реакции SN2 Ar. Вдияние нитрогруппы на реакционную способность атомов галогена; в) восстановление нитросоединений. Опыт 1. Нитрование ароматических углеводородов. Реактивы: бензол, этиловый спирт, толуол, нитробензол, концентрированные кислоты (азотная, серная), нитрат аммония, хлорид кальция, четыреххлористый углерод. Оборудование: круглодонная колба на 25 мл, силуфоловая пластинка. а) Нитрование бензола (тяга!). В маленькой колбе смешивают 4 мл концентрированной серной кислоты (1,84) с 3 мл концентрированной азотной кислоты (1,4). К полученной смеси приливают по каплям 3 мл бензола, сильно встряхивая содержимое колбы (температура не должна подниматься выше 40ОС), охлаждая в случае необходимости водой. Закрыв колбу пробкой с воздушным холодильником, нагревают ее 15 мин на водяной бане до 60ОС, часто встряхивая. Затем реакционную смесь охлаждают и выливают в стакан с 20 мл ледяной воды, при этом образуются два слоя. Водный слой сливают, а выпавшее на дне масло (нитробензол) еще дважды промывают водой. После отделения от воды сырой нитробензол переливают в сухую пробирку, добавляют 2-3 кусочка прокаленного хлорида кальция и нагревают на водяной бане, пока нитробензол не станет прозрачным. Напишите уравнение нитрования бензола. Какова роль серной кислоты при нитровании ароматических соединений? Объясните механизм нитрования ароматических соединений. б) Нитрование нитробензола. В маленькой колбе смешивают 1,5 мл концентрированной серной кислоты с 1 мл концентрированной азотной кислоты (1,5). Затем добавляют 1 мл нитробензола при встряхивании. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на кипящей водяной бане 15-20 мин, часто встряхивая. Затем колбу охлаждают и выливают продукты реакции в стакан с 20 мл холодной воды. На дне стакана оседает тяжелое масло. Воду декантируют, а масло промывают два раза водой. Динитробензол застывает в виде маслянистой лепешки. Его отсасывают на воронке и перекресталлизовывают из горячего спирта. При охлаждении выпадает почти бесцветный м-динитробензол (темпе. пл. 90ОС). Напишите уравнение реакции нитрования нитробензола. Почему нитробензол нитруют смесью дымящей азотной кислоты с концентрированной серной кислотой. жүктеу/скачать 1,47 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|