Опыт 2. Сульфирование ароматических углеводородов.
Реактивы: бензол, толуол, ксилол, серная кислота (1,84).
Оборудование: стаканы химические на 50 мл.
В пробирки помещают по 1 мл каждого из углеводородов и добавляют по 4 мл концентрированной серной кислоты. Пробирки закрывают пробками с вертикально вставленными трубками и нагревают на кипящей водяной бане, часто встряхивая смесь. В некоторых из них наблюдается постепенное растворение углеводородов (отметьте различие во времени растворения углеводородов). Когда растворение закончится, то пробирки охлаждают и вещества из них выливают в стаканы, содержащие по 20 мл воды.
Отметьте вид получившейся смеси. Выделяется ли исходный углеводород или продукт реакции? Сделайте вывод о легкости сульфирования различных углеводородов. Объясните механизм реакции.
Опыт 3. Нитрование и сульфирование нафталина.
Реактивы: нафталин, концентрированная азотная кислота (1,4), концентрированная серная кислота, спирт.
Оборудование: стаканы химические на 50 мл, воронка с гвоздиком и пробирка с отводом, водяная баня.
а)Нитрование нафталина. В пробирку добавляют к 4 мл концентрированной азотной кислоты 1 г нафталина при частом встряхивании. Смесь нагревают на кипящей водяной бане до полного растворения нафталина, а затем выливают в 20 мл холодной воды. Выделяются желтые кристаллы α-нитронафталина. Кристаллы отсасывают, промывают водой и перекристаллизовывают из разбавленного спирта, температура плавления α-нитронафталина 61ОС.
б) Сульфирование нафталина. В пробирку помещают 1 г нафталина и нагревают его до плавления. После охлаждения к нафталину добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты и смесь осторожно нагревают при встряхивании до образования однородной жидкости. Затем смесь охлаждают, добавляют 2-3 мл воды и снова нагревают. При охлаждении выделяется β-нафталинсульфокислота. В избытке воды кислота полностью растворяется.
В пробирку помещают 1 г нафтплина и 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане в течение 10-15 мин. Смесь при этом встряхивают, возгоняющийся нафталин сбрасывают со стенок обратно в жидкость. После растворения нафталина смесь охлаждают и к ней осторожно добавляют 2-3 мл воды. Наблюдается полное растворение α-нафталинсульфокислоты.
напишите уравнение нитрования и сульфирования нафталина. Объясните влияние температуры реакции на место вступления сульфогруппы в ароматическое кольцо нафталина. Обратите внимание на различие в свойствах α – и β – сульфокислот нафталина.
Достарыңызбен бөлісу: |