Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов

1. 
   Аннулены.
   
2. 
   Бензол, гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
   
3. 
   Изомерия ди-, три- и тетра-алкилбензолов.
   
4. 
   Получение бензола и его гомологов. Природные источники аренов.
   
5. 
   Электронное строение бензола, по методу валентных связей и методу молекулярных орбиталей.
   
6. 
   Правило ароматичности Хюккеля.
   
7. 
   Энергия резонанса и энергия делокализации бензола. Понятие «сопряжение» и «делокализация».
   
8. 
   Правило замещения в бензольном ядре. Заместители 1 и 2 рода.
   
9. 
   Статический и динамический факторы.
   

В две пробирки помещают по 1 мл раствора перманганата калия и по 1 мл разбавленной серной кислоты. Затем в одну из них добавляют бензол, а в другую – толуол. Пробирки закрывают пробками со вставленными вертикально стеклянными трубками и нагревают на водяной бане. В одной из пробирок наблюдается побурение и выпадение осадка, а в другой никаких изменений не происходит.

В пробирку наливают 1 мл бензола, добавляют 0,5 г хлорида алюминия, а затем при встряхивании к смеси добавляют 1 мл хлороформа (тяга!). Пробирку закрывают пробкой с обратным воздушным холодильником (трубкой) и слегка нагревают. При этом начинается энергичная реакция с выделением хлороводорода. Смесь окрашивается в красно-бурый цвет. Выпадает масло. Напишите уравнение алкилирования бензола. Объясните механизм реакции. Какова роль хлорида алюминия при алкилировании?