Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов
жүктеу/скачать 1,47 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Задачи и упражнения
- Контрольная работа
| Экспериментальная задача.
В трех пробирках находятся: а) крахмал, б) сахароза, в) мальтоза. С помощью качественных реакций определите, в какой пробирке находится какое вещество. Задачи и упражнения: Васильева Н.В. «Задачник», 1982 г. № 1163, 1165, 1172, 1174, 1178, 1187, 1196, 1201, 1215, 1219. Суворов «Задачник», 1988 г. № 1472, 1473, 1474, 1475, 1452, 1454, 1455, 1457, 1458, 1467. Контрольная работа : 1 вариант: 1454, 1459, 1463, 1466, 1473 (а,б), 1474. 2 вариант: 1455, 1458, 1464, 1471, 1473 (в,г), 1475. Лабораторная работа № 16ТЕМА: Ароматические углеводороды. Правило ориентации в бензольном кольце Аренами называются органические соединения, содержащие бензольное кольцо. Ароматические углеводороды подчиняются общей формуле CnH2n-6. Особенностью Аренов является то, что они содержат ароматическую связь или циклическую π-связь, представленную шестью р-электронами. Этот π-электронный секстет и вносит особенности в химические свойства ароматических углеводородов. Исходя из электронного строения бензола, родоначальника Аренов, молекула бензола имеет два вида связей: σ-связь (С – С) и (С – Н) и π-циклическая связь, состоящая из 6 р-электронов. Циклическая π-связь нуклеофильна и притягивает к себе в первую очередь электрофилы. При рассмотрении механизма реакции аренов π-связь участвует в реакциях, но затем восстанавливается в силу образования энергетически более выгодного и стабильного продукта реакции замещения: бензол хлорбензол Механизм реакции SE2: δ- δ+ — + FeCl3 + Cl : Cl FeCl4 + Cl π-комплекс σ-комплекс + — H + FeCl4 FeCl3 + HCl Поэтому для бензола и его гомологов более характерны реакции замещения, а не присоединения, которые идут в очень жестких условиях: бензол гексахлорциклогексан У производных бензола существуют ориентанты 1-го и 2-го рода. Ориентанты 1го рода – донары электронов, насыщают электронной плотностью бензольное кольцо в орто- и пара-положениях, направляя туда электрофилы. Это атомы несущие неподеленные пары электронов, вступающие в р-π-сопряжение с бензольным кольцом. Например: анилин о-хлоранилин п-хлоранилин —I, +M (p-π) .. К ориентантам 1-го рода относятся группы атомов и атомы: NH2 >, .. .. - - - - OH >, OR >, R (CH3 и т.д.), J > Br > Cl > F и т.д. дезориентанты Ориентанты 2го рода – электроноакцепторы, обедняют электронной плотностью бензольное кольцо в орто- и пара-положениях, оставляя более насыщенными электронами мета-положения кольца. Например: — I, +M (π-π) м-хлорнитробензол + + + К ориентантам 2-го рода относятся группы атомов: NO2, SO3H, COH, + COOH и т.д. Особое место занимают галогенопроизводные бензола. По действующему сильному отрицательному индуктивному эффекту бензольное ядро обедняется электронной плотностью. В этом случае атомы галогенов действуют, как ориентанты 2-го рода. И, действительно, скорость реакции SE2 минимальна, как и у ориентантов 2-го рода. Но в силу ориентирующего эффекта, а именно, р-π-сопряжения одной из пар электронов атома галогена с бензольным кольцом, направленному в орто- и пара-положения, электрофилы идут в эти положения, как и у ориентантов 1-го рода. То есть, атомы галогенов являются дезориентантами: хлорбензол о-дихлорбенол п-дихлорбензол В силу большого влияния индуктивного эффекта, который по цепи затухает, образуется максимальное количество пара-изомеров и минимальное – орто-изомеров. жүктеу/скачать 1,47 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|