Декарбоксилирование. Реакция характерна для веществ, содержащих
карбоксильную или карбонильную группу, сопровождается выделением
углерода диоксида. Как правило, образующееся соединение характеризуется
меньшей
фармакологической
активностью.
Декарбоксилированию
подвергаются некоторые карбоновые кислоты, например, при нагревании
растворов пара-аминосалициловой кислоты происходит потеря углерода
диоксида из карбоксильной группы и снижение фармакологической
активности лекарственного средства.
Реакция декарбоксилирования
-кетоновых кислот может возникать в
некоторых твердых лекарственных формах антибиотиков, содержащих
карбонильную группу при
-углероде карбоновой кислоты или карбоксилат-
анион. Такие реакции декарбоксилирования характерны для карбенициллина
динатриевой соли, карбенициллиновой кислоты, натрия тикарциллина и
тикарциллиновой кислоты.
Полимеризация Полимеризация двух и более молекул вещества
приводит к образованию сложной молекулы (димер, олигомер, полимер).
Реакция
полимеризации
может
происходить
при
хранении
концентрированных водных растворов аминопенициллинов, например,
натрия ампициллина. В результате раскрытия
-лактамного кольца за счет
реакции с амино-группой боковой цепи второй молекулы ампициллина
образуется димер, который в дальнейшем может превращаться в соединения
с
большей
степенью
полимеризации.
Образующиеся
продукты
полимеризации могут быть причиной возникновения специфических
аллергических реакций к ампициллину. Способность к димеризации
аминопенициллинов, определяемая скоростью димеризации, увеличивается
от ампициллина к амоксициллину.