Кумарины и хромоны. Дубильные вещества. Особенности химической структуры, классификация, физико-химические свойства, пути использования



бет1/9
Дата27.11.2023
өлшемі0,72 Mb.
#130395
  1   2   3   4   5   6   7   8   9


Кумарины и хромоны. Дубильные вещества. Особенности химической
структуры, классификация, физико-химические свойства, пути
использования
Кумарины – соединения, в основе строения которых лежит бициклическое ядро бензопирана. Как и флавоноиды, кумарины синтезируются из оксикоричных кислот, имеют с ними химическое структурное сходство и обычно сопутствуют им в растениях в разных соотношениях, оказывая во многом сходный фармакологический эффект.
Кумарин является лактоном цис-орто-оксикоричной кислоты.



Цис-орто-оксикоричная кислота Кумарин

Кумарины широко распространены в растительном мире. Часто можно встретить 5-10 кумаринов различной структуры в одном растении.


В настоящее время число выделенных и химически изученных кумаринов превышает 200 соединений. В кумариновом ядре могут находиться такие заместители как окси-, метокси-, сложноэфирные и гликозильные группы, а также пропильные остатки с разной степенью.
В структуре природных кумаринов находятся следующие основные циклы, обеспечивающие все многообразие этих соединений за счет присоединения к различным положениям боковых заместителей:

Псорален Ангелицин Мармезин

Дигидроорозелол Тетрагидроорозелол Ксантилетин



Сезелин
Природные кумарины подразделяются на следующие группы:
кумарин, дигидрокумарин и гликозид кумарина- мелилотозид:



Дигидрокумарин



  1.  Окси-, метокси (алкокси)- и метилендиоксикумарины

а) с гидроксильными или алкоксильными группами в бензольном кольце



Эскулетин Фракцинол



Умбеллипренин

б) с гидроксильными или алкоксильными группами в пироновом кольце



Феруленол


 с) алкилированные в бензольном или пироновом кольце гидрокси- или метоксикумарины

Остенол



Амморезанол

  1. Фурокумарины или кумарон-α-пироны, содержащие заместители в бензольном, фурановом или пирановом кольце

a) Производные псоралена;

Ксантотоксин Аллоимператорин Пеуцеданин

b) Производные ангецилина ;



Изобергаптен Галфордин Ороселол


4. Пиранокумарины или хромено--α-пироны. Содержат ядро 2,2-диметилпирана, сконденсированное с кумарином в C5-C6, C7-C8 –положениях и имеют заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце


a) Производные ксантилетина

Лувангетин Декурцин
b) Производные цезалина
Брейлин Сконделин

c) Хроменокумарины группы келлактона



Ломатин Селинидин

ç) 2',2'-диметил – (5',6':5,6) – кумарины;



Аллоксантоксилетин
5. 3,4-бензокумарины. Бензольное кольцо сконденсировано с кумарином в C3, C4 – положениях
6.  Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положениях (куместрол и др.)
7.Некоторые другие более сложные соединения, в состав которых входит, кумариновая система (новобиоцин и др.)




Достарыңызбен бөлісу:
  1   2   3   4   5   6   7   8   9




©emirsaba.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет