3. Галоидирование
Для моногалоидирования используют диоксан-бромид и хлористый сульфурил, эти же реагенты применяют для моногалоидирования фенола. Бромирование бромом приводит к тетрабромпроизводному.
4. Формилирование, ацетилирование
Формилирование – введение формильной группы (СНО) и ацетилирование относятся к реакциям ацилирования. Они позволяют ввести карбонильную группу, которую можно легко модифицировать.
а) Реакция Вильмейера-Хаака
В этой реакции в качестве донора формильной группы используют диметилформамид.
б) Ацетилирование
III. Гидрирование пиррола
При гидрировании пиррола получают насыщенный азотсодержащий гетероцикл – пирролидин, он является циклическим вторичным амином. Этот гетероцикл входит в состав алкалоида никотина (см. тему «Алкалоиды»).
Биологические свойства производных пиррола
Пиррол является родоначальником обширного класса соединений, относящихся к порфиринам, – это гемоглобин, хлорофилл, билирубин (красящее вещество желчи). В живой клетке эти пигменты синтезируются из порфобилиногена, участвующего в процессе основного метаболизма.
К биологически важным конденсированным производным пиррола относится бензо[b]пиррол – индол. Существует обширная химия производных индола. Ниже приводятся некоторые биогенные его производные.
Фуран
Представляет собой бесцветное масло, легко окисляется при стоянии. Для фурана и его производных характерно зеленое окрашивание сосновых палочек, смоченных конц. соляной кислотой.
Методы получения
Реакционная способность
Фуран вступает в реакции электрофильного замещения SEAr преимущественно по α-положению (аналогично пирролу). Фуран, как и пиррол ацидофобен.
Достарыңызбен бөлісу: |
