1-деңгей Органикалық синтезі пәнінің мазмұны мен мақсаты
жүктеу/скачать 5,06 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- 36. Нуклеофильді орынбасудың механизмі
| 35.Электрофильді орынбасу (δ - комплекс) механизмі
Электрофильді алмастыру реакциясы (ағылш. substitution electrophilic reaction) — оң зарядталған немесе электрон тапшылығы бар электрофил бөлшегі шабуыл жасайтын алмастыру реакциясы. Жаңа байланыс пайда болған кезде шығатын бөлшек электрофуг өзінің электронды жұпынсыз бөлінеді. Ең танымал шығатын топ-H + протоны. Барлық электрофилдер-Льюис қышқылдары. Электрофильді алмастыру реакцияларының жалпы түрі: Хош иісті (кең таралған) және алифатты (аз таралған) электрофильді алмастыру реакцияларын бөліңіз. Электрофильді алмастыру реакцияларының сипаттамасы хош иісті жүйелер үшін оң зарядталған бөлшектерді тарта алатын хош иісті сақинаның жоғары электронды тығыздығымен түсіндіріледі. Хош иісті электрофильді алмастыру реакциясы органикалық синтезде өте маңызды рөл атқарады және зертханалық тәжірибеде де, өнеркәсіпте де кеңінен қолданылады. 36. Нуклеофильді орынбасудың механизмі Нуклеофил – оң зарядты аймаққа қарай тартылатын, бос электрон жұбы бар ион немесе молекула. Нуклеофилдер толықтай теріс иондар немесе молекулада теріс зарядты аймақ бар. Нуклеофилдердің мысалына гидроксид иондары (OH-), цианид иондары (CN-), аммиак (NH3-) және су кіреді. SN2(Нуклеофильді орынбасудың 1 реакциясы): Жоғарыда айтып кеткендей көміртек-галоген байланысы полярлы, сол себепті көміртек нуклеофилдің соққысына ашық. Механизм: 1. Нуклеофил соққысы(шабуылы) 2. Көміртек 8 электроннан артық электронды таси алмайды, нәтижесінде электронның жылжуы 3. Галоген ионының түзілуі SN1(Нуклеофильді орынбасудың 2 реакциясы): Алайда SN1 механизмінің SN2 механизмінен қандай айырмашылығы бар сұрағы пайда болады ? Ескере кететін жайт, SN2 механизмі бірінші және екінші реттік құрылымдағы галогеналкандарды қамтиды. Ал қалған үшінші реттік галогеналкандар үшін SN1 реакциясы жүреді. Механизм: 1. Галогеналканның кішкентай бөлігінің иондануы, нәтижесінде галоген ионы мен көміртек катионының түзілуі 2. Оң зарядыты аймаққа тартылатын нуклеофил (Nu-) тез жүктеу/скачать 5,06 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|