СИНТЕЗ КОДЕИНА ИЗ ОТХОДА ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОГО ПРОИЗВОДСТВА - ТЕБАИНА

290 
 
Суть  проведенных  экспериментов  заключается  в  избирательном  гидрировании  диеновой  связи  в 
фенантреновом  кольце  с  одновременным  переводом  метоксильной  группы  в  этом  же  кольце  в 
гидроксильную. 
Проведенные исследования показали, что осуществление целевых перегруппировок возможно только 
при учете специфики строения. Опыты были проведены в водных и различных средах с использованием в 
качестве специфического гидрирующего реагента ряда веществ, рекомендуемых классической теорией. 
Однако  синтез  кодеина  из  тебаина  удалось  провести  только  в  среде  изоалифатического  спирта  с 
одновременным  воздействием  алкоголятов  p-элементов.  Конечным  продуктом  является  фосфат  кодеина, 
который  очищается  путем  перекристаллизации  из  водных  растворов  до  фармакологического  качества. 
Выход по веществу составил 43-47%. 
Таким образом:  
-  впервые  осуществлен  синтез  кодеина  фармацевтического  качества  из  крупнотоннажного  отхода 
фармацевтической промышленности - тебаина; 
-  предлагаемая  технология  утилизации  отхода  фармацевтической  промышленности  в  полезный 
продукт – лекарственное средство кодеин имеет практическую значимость. 
Конкурентоспособность данной технологии определяется:  
- отсутствием аналогичной технологии в стране и за рубежом; 
-  решением  вопросов  медицинского  и  экологического  характера,  и  улучшения  качества  жизни 
человека и его здоровья; 
- малозатратностью;  
- простотой технологии; 
- низкой себестоимостью продукции; 
- направленностью на насыщение внутреннего рынка и ориентацией на экспорт. 
 
 
УДК 541 128 542 088 
 
ПОЛУЧЕНИЕ МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАНА В ПРИСУТСТВИИ РЕНИЕВОГО КАТАЛИЗАТОРА 
НАНЕСЕННОГО НА ОКИСЬ АЛЮМИНИЯ 
 
Ибраев Т.Н., Каримсаков М.К., Кедельбаев Б Ш , Каримсаков К.Е., Айменов А.Ж. 
Южно-Казахстанский государственный университет им. М. Ауэзова, Шымкент, Казахстан 
Сахи М.С., Уйсинбаева Ж.Т. 
Таразский государственный университет им. М.Х. Дулати, Тараз, Казахстан 
 
Түйін 
Алюмототықты  тасымалдағышты  қалыптастыру  бойынша  зерттеулер  жүргізілді,  ортаның  рН 
(8-11),  температураның  (20-70
0
С)  және  тұндыру  ұзақтығының  (1-24  сағ.)  алюминий  тотығының 
қасиетіне  әсері  зерттелді.  Толуолды  гидрлеуге  арналған  рений  катализаторын  дайындау  үшін  жоғары 
технологиялық ерекшеліктерімен оңтайлы алюмототықты тасымалдағыш жасалады.  
 
Summary 
The  investigations  on  the  formation  of  alumina  support,  we  studied  the  effect  of  pH  of  the  medium  (8-11), 
temperature  (20-700C),  and  duration  of  precipitation  (1-24  h)  on  the  properties  of  aluminum  hydroxide.  Develop 
optimum alumina support with high technological characteristics for preparing rhenium catalyst hydrogenation of 
toluene. 
 
В  промышленной  практике  органического  синтеза  широко  используются  реакции  каталитического 
окисления  и  восстановления,  к  которым  относится  крупнотоннажное  гидрирование  ароматических 
соединений.  В  промышленном  масштабе  данные  процессы  осуществляются  в  жестких  условиях,  с  малой 
селективностью,  часто  с  использованием  гомогенных  катализаторов.  ,  что  влечет  усложнение 
технологической  схемы  и  повышенную  энерго-  материалоемкость.  Таким  образом,  создание 
высокопроизводительных,  селективных  ,  технологичных  катализаторов  гидрирования  в  мягких  условиях 
является насущной практической задачей. В данной статья изложены результаты исследований по созданию 
селективных  и  высопроизводительных  катализаторов  гидрирования  толуола  до  метилциклогексена  в 
присутствии модифицированного титаном и марганцем нанесенного рениевого катализатора [1]. 
Реальные  промышленные      катализаторы  практически      всегда  представляют  собой   
многокомпонентные  и  во  многих  случаях  многофазные  системы.  Создание  сложных  катализаторов  может 
преследовать три цели:  
1)Повышение   активности  и селективности  катализатора   или  даже  изменение 

291 
 
Направления    реакции    путем    введения    к    основному    компоненту    либо    небольших      добавок  – 
промоторов,    либо      образование    новых      соединений,    твердых    растворов    или    многофазных      систем  
смешением  ряда  компонентов  в  сравнимых  количествах; 
2)Использование  носителей; 
3)Улучшение  свойств  катализатора  модифицированием  металлами. 
Применение  носителей,  в  частности,  основывается  и  на  экономических соображениях  (высокая  
стоимость      активной    фазы    и    стабилизация    поверхностной    структуры).  При  этом  важно,  что  в  силу 
специфических  свойств  носителя,  возможно  получение  нано  частиц  активной      фазы      заданного  размера, 
обуславливающих  повышенный  каталитический  эффект.  В  качестве  носителей      обычно      используют 
оксиды алюминия, цинка, бария, активные   угли и т.д. Одним   из   распространенных носителей является   
оксид алюминия, синтезу и физико-химическим   свойствам которого посвящены публикации [2,3]. 
Целью  настоящей  работы  является  разработка      оптимального  алюмооксидного  носителя  для   
промышленной  реализации      технологии  его  приготовления  для  создания  рениевого        катализатора 
гидрирование толуола в метилциклогексен.  
Для  получения  гидроксида  алюминия  осаждением        использовали  водные  растворы      алюмината 
натрия NaAlO
2
 и основного хлорида алюминия, соответствующего стехиометрической формуле A1(OH)C1
2. 
Использование  A1(OH)C1
2. 
Более  предпочтительно,  чем  использование  растворов  кислот      так  как 
раствор A1(OH)C1
2.
Менее токсичен и более безопасен в работе, чем растворы кислот, и для получения того 
же  количества  А1
2
О
3
  необходимо  брать  алюмината  натрия  меньше  на  30%  масс.  При    этом    в    системе  
снижается  концентрация   ионов  Na
+
, что  облегчает  их  отмывку. 
Процесс осаждения изучали  в   аппаратах  с   мешалкой  объемом  5 л. Исследовали   влияние  рН  
среды  (8-11),    температуры    (20-70
0
С)    и    продолжительность    осаждения    τ
ос
  (от  1  до  24ч)  на  свойства  
получаемого  гидрооксида  алюминия. 
Использование растворов алюмината натрия   с концентрацией по А1
2
О
3
на уровне 250 г/л приводило 
к  получению  при  осаждении  очень  вязких  гелей,  в  процессе  кристаллизации  которых  не  удалось 
синтезировать  гидроксид  алюминия  с  заданными  свойствами.  Было  показано,  что  для  синтеза  гидроксида 
алюминия с заданными свойствами, необходимо применять растворы   концентрацией по А1
2
О
3 
на  уровне 
40-60%. 
При  осаждении  гидроксида  алюминия  из  раствора  NaA1O
2
  раствором  А1(ОН)  С1
2
  образуется 
псевдобемита.  После  отмывки  и  распылительной  сушки  образуются  микросферические  частицы.  Затем 
после  термообработки  гидроксида  алюминия  формируется  алюмооксидный  носитель.  Зависимость 
характеристик  микросферического  гидроксида  алюминия  от  температуры  и  рН  осаждения  при  времени  2 
часа и двукратной промывке осадка показана в таблице 1, объем пор определяли по адсорбции   бензола. 
В  интервале  температур  30-40
0
С  и  рН=10  образовывался  псевдобемит,  при  распылительной  сушке 
которого формировались микросферические частицы с ρ
нас
до 11г/см
3
. При дальнейшем повышении Т
осажд
 до 
70
0
С  и  том  же      значении  рН  образовывались  осадки  псевдобемита,  из  которых  получался 
микросферический  носитель  с  ρ
нас
  ≤  0,6  г/см
3
.  Значения  S
уд
V
б
пор
  при  повышении  температуры  осаждения 
возрастали. 
При  изменении  рН осаждения  от  8 до 11 в  температурном  интервале  30-40
0
С значения  насыпной  
плотности  микросферических  частиц  также  проходили   через  максимум 1,1 г/см
3
  при рН 10 (таблица 1). 
Причина   экстремальной  зависимости   насыпной  плотности  носителя  от  температуры  и рН  его  
осаждения    обусловлена    особенностями    формирования    его      пористой      структуры      при    сушке.  В 
соответствии  с  общими  представлениями  и  ее  формировании  степень  усадки  гидроксида  алюминия 
определяется, во-первых, диапазоном возможных изменений пористости осадка и во-вторых, соотношением 
между  капиллярными  силами,  уплотняющими  структурами  при  сушке,  и  противодействующим  им 
сопротивлением скелета твердой фазы при распылительной сушке сопротивление капиллярным силам мало, 
и  формируются  микросферы  с  ультрамикропористой  структурой.  Эти  поры  недоступны  для  молекул 
бензола  и  азота,  поэтому  величины  S
уд
V
б
пор
  малы.  О  наличии  ультрамикропор  свидетельствовал  тот  факт, 
что после термообработки аморфных образцов при 450
0
С в течение 4ч их S
уд
 возрастала с 81 до 200 м
2
/г в 
результате спекания ультрамикропор и увеличения количества пор с радиусом 1,5-3,0 нм. 
При  30-40
0
С  и  рН=10  образовывался  микрокристаллический  псевдобемит.  Его  образование 
происходило  в  результате  конденсационно-полимеризационных  процессов,  при  которых  из 
высокогидратированного геля выделялась вода. 
Малый  размер  частиц  и  незначительная  их  агрегация  способствовала  усадке  при  сушке.  В  то  же  
время   наличие   кристаллического  скелета  препятствовало  образованию   ультра микропор.  В итоге   из  
гидрооксида    алюминия,    осажденного    в    указанных    выше    условиях,    при    сушке    формировались   
наиболее   тяжелые  и  микросферические  частицы. В осадках  псевдобемита,  синтезированных  при 70
0
С, 
наблюдался  больший    размер  частиц и  повышенная  их  агрегация. При распылительной  сушке  такие  
осадки не  претерпевали   существенный усадки. Поэтому микросферические  частицы, образовавшиеся   из  
них,    имели    менее    плотную  упаковку    и    больший    объем  пор,  меньшую    насыпную    плотность,  чем  
микросферические  частицы, полученные  из  осадков, образовавшихся  при 30-40
0
С. При рН=11 в гидрогеле 

292 
 
наряду  с  псевдобемитом  присутствовала  фаза  крупнокристаллического  байерита.  В  этом  случае  при 
распылительной сушке также формировались легкие частицы микросферы. 
Таким  образом,  на  основании  выполненных  исследований  предложено  синтезировать  гидроксид 
алюминия  осаждением  его  растворов  алюмината  натрия  и  основного  хлорида  алюминия  при  рН=10, 
температуре 30-40
0
С и продолжительности кристаллизации 2 часа. Полученный алюмооксидный носитель, 
обладающий  повышенными  технологическими  характеристиками,  является  оптимальным  для 
приготовления рениевого катализатора гидрирования толуола. 
 
Литература 
1.
 
Дзисько В.А. Основы методов приготовления катализаторов // Новосибирск: Наука, 1983.с.58 
2.
 
Золотовский  Б.П.,  Буянов  Р.А.  Разработка  технологии  и  создание  производства  сферических 
алюмооксидних  носителей,  адсорбентов,  катализаторов//  Конференция  по  научным  основам 
приготовления и технологии катализаторов РФ, и стран СНГ, 1996 с. 268-283 
3.
 
Элвин Б., Стайз. Носители и нанесеные  катализаторы. М: Химия, 1991.с.240 
 
 
УДК 615.322 
 
ВЫСОКОЭФФЕКТИВНЫЙ НЕДОРОГОЙ АНТИВИРУСНЫЙ ПРЕПАРАТ ИЗ РАСТЕНИЙ – 
ЭНДЕМИКОВ ЮЖНОГО КАЗАХСТАНА 
(ИННОВАЦИОННЫЙ ПРОЕКТ) 
 
Каримсаков К.Е., Кедельбаев Б.Ш., Ибраев Т.Н., Каримсаков М.К., Шакиров Б.С., 
 Айменов А.Ж. 
ЮКГУ им. М. Ауэзова, Шымкент, Казахстан 
Зайнутдинов У.Н. 
Национальный университет им. Мирзо Улугбека, Ташкент, Узбекистан 
 
Түйін 
Оңтүстік  Қазақстан  ӛніріндегі  ӛсетін  ӛсімдік-эндемиктерден  вирусқа  қарсы  қолданатын 
препаратты алу жаңа инновациялық технологиясының негізгі кӛрсеткіштері келтірілген 
 
Summary 
The  main  indicators  of  innovative  technologies  for  antiviral  medicine  from  plants  -  are  endemic  in  South 
Kazakhstan 
 
1.Цель  и  идея  инновационного  проекта.  Создание  отечественного  высокоспецифического 
противогриппозного препарата растительного происхождения. 
2.Направление  науки  и  отрасль  экономики.  Медицинская  и  социальная  экология,  химия  природных 
соединений, инновационные технологии. 
3.Актуальность  и  новизна  (инновационность)  проекта  в  сравнении  с  существующими  аналогами,  в 
том  числе  с  мировыми.  Разработка  эффективных  средств  профилактики  и  лечения  вирусных  инфекций 
является  актуальной  проблемой  практической  медицины.  Все  известные  антибактериальные 
химиотерапевтические  препараты  и  антибиотики,  широко  применяющиеся  для  лечения  инфекционных 
заболеваний,  являются  малоэффективными  против  вирусных  болезней.  В  настоящее  время  за  рубежом  в 
борьбе  с  вирусными  заболеваниями  используются  препараты  на  основе  синтетических  азотистых 
соединений,  входящих  в  состав  нуклеиновых  кислот.  Препараты,  выделенные  из  растений,  как  правило, 
малотоксичны  и  хорошо  метаболизируются  в  организме  человека.  Интенсивные  исследования  по 
получению противовирусных препаратов на основе растительного сырья проводятся в США, России, Китае 
и  ряде  европейских  стран.  Учитывая,  что  на  территории  Казахстана  произрастает  большое  количество 
лекарственных  растений,  издревле  используемых  для  лечения  различных  заболеваний,  целесообразно 
создание  противовирусного  препарата  на  основе  веществ,  выделенных  из  соответствующих  растений.  В 
частности,  к  ним  относятся  жантак  и  шиповник.  Выделенные  субстанции  с  добавкой  природных 
полифенолов  обладают  ярко  выраженным  противовирусным  эффектом.  Предварительно  проведенные 
широкомасштабные химические, биологические и фармако-токсикологические  исследования показали, что 
препарат обладает высокой противогриппозной активностью в 2-3 раза выше импортных аналогов на фоне 
отсутствия кумулятивного действия и хорошей метаболизации в организме человека. Следует отметить, что 
широко  применяемые  аналогичные  препараты  импортного  происхождения  «Мазь  оксолиновая», 
«Интерферон» и другие являются дорогостоящими. Поэтому разработка технологии производства данного 
препарата  является  актуальной  проблемой  с  точки  зрения  соблюдения  требований  охраны  здоровья 
населения и повышения качества его жизни. 

293 
 
4.Практическая  значимость  проекта.  Результаты  комплексных  исследований  являются  основой 
создания  научно-технологической  и  производственной  базы  для  разработки  и  организации  производства 
широкого  спектра  противовирусных  препаратов  отечественного  происхождения.  Решаются  вопросы 
медико-экологического  благополучия,  санитарно-гигиенической  и  эпидемиологической  безопасности 
населения, рационального природопользования и повышения качества жизни человека. 
5.Действующее  опытное  или  серийное  производство,  наличие  лабораторного,  опытного  или 
промышленного  образца,  опытной  партии.  Материально-техническая  база  соответствует  требованиям  для 
решения проектных задач. Имеются лабораторные установки и исследовательская аппаратура. 
6.Место реализации: Южно-Казахстанская область. 
7.Общая стоимость: 75 млн. тенге. 
8.Предлагаемые (прорабатываемые) источники финансирования. Государственный бюджет. 
9.Перспективы внедрения и рынок сбыта (информация о потребителе, отрасль, регион, объем закупа). 
Потребителями  данного  препарата  является  Правительство  РК,  органы  исполнительной  власти,  МЗ  РК, 
медицинские учреждения и службы, другие заинтересованные организации, население. 
10.Ожидаемые  результаты.  Отечественный  высокоспецифический  противогриппозный  препарат 
растительного происхождения, проект временной фармакопейной статьи, опытная партия препарата. 
11.Конкурентоспособность и коммерциализация проекта (в том числе экономическая эффективность, 
создание  рабочих  мест,  рост  производительности  труда  и  др.).  Проект  конкурентоспособен  и  относится  к 
новейшим  инновационным  технологиям.  Его  коммерциализация  с  организацией  промышленного 
производства  не  представляет  трудностей,  так  как  препарат  является  единственным  в  мире  специфичным 
противогриппозным средством природного происхождения,  отличается  низкой себестоимостью  и высокой 
антивирусной  активностью,  экспортоориентирован,  импортозамещающий  и  может  быть  предметом 
лицензионной  торговли.  Сырьевой  базой  является  дикорастущая  флора  Центральной  Азии  и  южных 
регионов  Казахстана.  Параллельно  решаются  вопросы  социально-экономического  развития  РК  в 
соответствии с положениями Государственной программы форсированного индустриально-инновационного 
развития нашей страны. 
12.Окупаемость  финансовых  затрат  на  реализацию  проекта  и  сроки  окупаемости.  Проект 
привлекателен с точки зрения срока окупаемости и своевременного возврата инвестиций. 
13.Текущее  состояние.  Разработана  технология  выделения  активных  субстанций  из  дикорастущей 
флоры Центральной Азии и южных регионов Казахстана. 
14.Проблемы  реализации,  в  том  числе  потребность  в  инвестициях  и  др.  Необходимость 
финансирования. 
 
 
УДК 615.916'1 
 
О ТЯЖЕЛЫХ МЕТАЛЛАХ И ПРОДОВОЛЬСТВЕННОЙ БЕЗОПАСНОСТИ В РК 
 
Кали О.Н., Каримсаков К.Е., Изтлеуова А.Б., Шакиров Б.С. 
Южно-Казахстанский государственный университет им. М.Ауэзова,  
Алтаев У.А, Алпамысова Г.Б. 
Южно-Казахстанский государственный педагогический институт, Шымкент, Казахстан 
 
Түйін 
Бұл  мақалада  адам  ағзасына  зиян  келтіретін  ауыр  металлдар  туралы  қысқаша  шолу  жасалған. 
Түсті  металлургия  аймағындағы  ӛсірілген  ӛсімдік  ӛнімдері  құрамындағы  ауыр  металлдардың  мӛлшерін 
анықтау үшін экологиялық мониторинг жасау жолы ұсынылған. 
 
Summary 
In this brief review of the material held on Heavy Metals, other than the negative impact on the human body. 
The system of environmental  monitoring of heavy metals in plant products grown in the area of  influence of non-
ferrous metallurgy. 
 
Современная  классификация  тяжелых  металлов  (ТМ),  отличающихся,  в  первую  очередь, 
воздействием на организм человека, подразумевает их подразделение на две основные группы: 
-металлы, необходимые в питании человека и животных (Co, Cu, Cr, Ce, Fe, F, I, Mn, Mo, Ni, Se, Si, V, 
Zn). 
- металлы, имеющие  токсикологическое значение (As,  Be, Cd, Cu, Co, Cr,  F, Hg,  Mn, Mo, Ni, Pb, Se, 
Sn, Ti, V, Zn). 
Однако  следует  иметь  в  виду,  что  обе  основные  группы  одновременно  содержат  те  или  иные 
одинаковые  элементы.  Это  связано  с  тем  фактом,  что  одни  и  те  же  элементы  могут  быть  отнесены  и  к 

294 
 
микроэлементам,  оказывающих  положительное  (позитивное)  влияние  на  развитие  и  функционирование 
организма, и, в то же время, могут проявить вредные или токсические проявления в тех или иных формах. 
Основным  моментом  для  таких  разночтений  является  концентрация  конкретного  элемента, 
отнесенного  к  ТМ.  При  малых  концентрациях  он  является  жизненно  важным  микроэлементом.  В  то  же 
время – при высоких концентрациях его в организме - он уже относится к высокотоксичным ТМ. Особым 
моментом ТМ интоксикации является кумуляция (накопление) их в организме с последующим 
Возникает вопрос - А каким образом ТМ появляются в организме? Ответ очень прост: ТМ в организм 
человека поступает с пищей, а также с вдыхаемым воздухом и принимаемой водой. В открытых источниках 
имеются сведения и о таком пути поступления ТМ в организм как резорбтивный, то есть через кожу. Однако 
его вклад в общее поступление ТМ в организм является малозначащим. 
Общий путь поступления ТМ в организм человека выглядит следующим образом: 
продукция  и  отходы  промышленных  предприятий  →  объекты  окружающей  среды  (почва,  атмосфера, 
водные ресурсы, растения, животный мир) → пищевая продукция → человек. 
Таким  образом,  как  видно  из  вышеприведенной  схемы  основным  источником  появления  ТМ  в 
организме  человека  является  производственная  деятельность  и,  как  следствие,  продукция  и  отходы  его 
деятельности. 
Следовательно, особое внимание при решении проблем ТМ следует обращать на само производство. 
Наиболее  правильным  и  эффективным  решением  в  данном  вопросе  является  применение  современных, 
безотходны  и  экологически  чистых  технологий.  Однако  этот  путь  сопряжен  с  большими  финансовыми 
затратами  и,  как  правило,  администрация  предприятий  неохотно  идет  на  такой  шаг.  Но  этот  путь  требует 
своего решения и он является необходимым и достаточным условием решения проблемы ТМ. 
В  данном  обзоре  мы  рассматриваем  только  один  из  нескольких  путей  поступления  ТМ  в  организм 
человека,  а-именно:  поступление  ТМ  через  растительную  продукцию,  являющейся  одной  из  важнейших 
составных частей пищевого рациона человека.  
Актуальность  данного  вопроса  не  вызывает  сомнений  и  требует  детальных  и  подробных 
исследований.  Особенно  это  относится  к  растительной  продукции  (фрукты  и  овощи),  выращенной  в  зоне 
влияния предприятий цветной металлургии. 
В  Южно-Казахстанской  области  к  таким  предприятиям  относятся  ПК  «АО  «Южполиметалл» 
(бывший Шымкентский свинцовый завод) и регион комбината «Ачполиметалл» (г. Кентау). 
Кроме того туда же можно отнести и районы добычи и разработки урановых месторождений. Однако 
этот вопрос требует отдельного и тщательного и, особенно, независимого исследования. 
Ранее проведенные исследования показали, что в районе ПК «АО «Южполиметалл» почва загрязнена 
свинцом  в  концентрациях  намного  превышающих  ПДК.  Но  в  этой  зоне  находятся  жилые  дома  с 
приусадебными  участками,  где  жильцы  выращивают  растительную  продукцию  для  собственного 
потребления.  Анализы  данной  продукции  показали  ощутимое  содержание  свинца,  в  некоторых  случаях  в 
концентрациях, являющихся опасными для здоровья человека. 
Следует  отметить,  что  самое  важное  в  данных  районах,  так  это  то,  что  население  получает  ТМ 
интоксикацию не только за счет растительной продукции, но и за счет других путей поступления ТМ в его 
организм. 
Поэтому  нами  разработана  методология  экологического  мониторинга  содержания  ТМ,  в  том  числе 
свинца и сопутствующих элементов, в растительной продукции, выращенной в данной зоне. Исследования 
начинаются  с  определения  зараженности  ТМ  почвы  с  фиксацией  точных  координат  точки  отбора  проб. В 
этих  точках  производится  отбор  проб  растительной  продукции.  К  ним  относятся  все  возможные  виды 
фруктов  и  овощей,  а  также  зелени.  Эти  пробы  далее  отправляются  на  анализ  элементного  состава,  в  том 
числе и на содержание ТМ. 
Таким  образом,  получается  комплексная  информационная  база  данных,  которая  в  последующем 
обрабатывается.  По полученным результатам можно провести картографирование определенного района  с 
разработкой экологического атласа, содержащего необходимые данные. 
При  проведении  запланированных  исследований  нами  будут  применяться  современные  и 
высокоточные  приборы  и  аппаратура,  математические  методы  оценки  достоверности  полученных 
результатов,  расчет  экологических  рисков  здоровью  населения,  потребляющей  данную  растительную 
продукцию.  
 
 
 
 
 
 
 

жүктеу/скачать 5,62 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: