Бір, екі гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдер. Номенклатурасы, құрылысы, алыну жолдары, қасиеттері, қолданылуы.
1)Бір гетероатомды: пиран, пиридин, пиперидин
Пиран (немесе оксин) – бес көміртек атомынан және бір оттегі атомынан тұратын, екі қос байланысы бар алты мүшелі гетероциклді, хош иісті емес сақина. Оның қос байланыстардың орналасуында ерекшеленетін екі изомері бар. α-пиранда қаныққан көміртегі 2-позицияда, ал γ-пиранда ол 4-позицияда. γ-пиран алғаш рет 1962 жылы 2-ацетокси-3,4-дигидро-α-пиранның пиролизінен кейін сипатталған. [1] Ол тұрақсыз, ішінара ауамен жанасқанда γ-пиран дигидропиранға және сулы ортада оңай гидролизденетін пирилий ионына оңай ыдырайды.
Пиридин (Пы, азин, 1-азациклогекса-1,3,5-триен) – органикалық зат, бір азот атомы бар алты мүшелі ароматты гетероцикл, өткір жағымсыз иісі бар түссіз сұйықтық; сумен және органикалық еріткіштермен араласады. Құрамында 59,5% пиридин (масса бойынша) бар және атмосфералық қысымда 93,0 °С температурада қайнаған сумен азеотропты қоспа түзеді.[4] Пиридин – әлсіз негіз, күшті минералды қышқылдары бар тұздар береді, қос тұздар мен күрделі қосылыстар оңай түзеді.
2) Екі гетероатомды:пиридазин, пиразин, пиримидин
Пиридазин (1,2-диазин, оиазин) ароматты гетероциклді қосылыс, диазиндердің өкілі. Бұл бензолдың туындысы, онда екі көрші көміртегі атомы азот атомдарымен ауыстырылады.
Пиридазин екінші азот атомының электрондарды тартып алу әсеріне байланысты пиридинге (pKB=5,23) қарағанда әлсіз негіз (pKB=2,33). Әдетте пиридазин молекуласының тек бір азот атомы протондалады, екінші азот атомы тек концентрлі қышқыл ерітінділерінде ғана протондалады.
Электрофильді алмастыру реакциясында пиридазин өте қиын енеді, нитрлеу, сульфондау, галогендеу және ацилдену реакцияларына іс жүзінде енбейді. Алкилгалогенидтермен сәйкес N-тұздарын түзеді.
Нуклеофильді реагенттермен пиридинге қарағанда белсендірек әрекеттеседі, мысалы, Чичибабин реакциясында. Ол пиридинге қарағанда оңай гидрленеді, тетраметилендиамин түзеді:
Пиразин – екі азот атомы бар алты мүшелі гетероциклді органикалық қосылыс. Хош иісті.
Түссіз кристалды. зат; mp 54 °C, tbp 115 °C; суда, этанолда, диэтил эфирінде ериді; әлсіз база. Пиразин сақинасы көп бөлігі болып табылады полициклдік табиғатта кездесетін қосылыстар (мысалы, птеридин, асперглик қышқылы) немесе пром. құндылығы (дәрілер, бояғыштар). П.-ның туындылары көптеген басқалардың хош иісін анықтайды. жемістер мен көкөністер, шараптар. P. және оның туындыларын синтездеудің ең көп таралған әдісі - қыздыру кезінде α-аминоальдегидтердің немесе α-аминокетондардың өздігінен конденсациялануы. П.-ның туындылары тағамдық хош иістендіргіштер ретінде қолданылады.
Нуклеофильді және электрофильді орынбасу реакцияларына түседі. Сұйық аммиактағы натрий амидімен аминденгенде 2-аминопиразинге айналады. Сірке ангидриді – сутегі асқын тотығы қоспасымен тотыққанда бір немесе екі азотта N-оксидтер береді.
