Гетероциклді қосылыстар. Бес,алты мүшелі гетероциклдер. Классификациясы, номенклатурасы. Гетероциклді қосылыстарға жалпы сипаттама. Бір гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклдер. Фуран және оның туындылары.Тиофен. Пиррол. Индол. Екі гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклдер. Пиразол. Имидазол. Тиазол.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Алты мүшелі гетероциклдер.Бір гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдер. Пиридин. Алыну жолдары. Химиялық қасиеттері. Екі гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдер. Пурин тобы. Алкалоидтер туралы түсінік.
2
14 апта
Бір, екі гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклдер.
Бес мүшелі гетероциклдер дегеніміз тұйықталған тізбектердегі бір жай, бір қос байланыс кезектеліп келген бес тізбектен және гетероатомнан тұратын гетероқосылыс.
Бір.гетероатомды:
Фуран
Тиофен
Пиррол
Алуәдістері
1,4-диоксоқосылыстарды не олардың күкірт, не азоты бар аналогтарын дегидратациялап,циклдеу.арқылы.
Фуран
Тиофен
Пиррол
Бес мүшелі гетероциклдерді өндірудің жалпы әдісі бастапқы қосылыс ретінде шырышты қышқылды және басқаларды қолдануға негізделген дикарбон қышқылдары-қанттың тотығу өнімдері. Шырышты қышқылдың құрғақ дистилляциясы пирослиздің пайда болуына әкеледі немесе - фуранкарбон қышқылы. Шырыш қышқылының аммоний тұзының пиролизінде пиррол пайда болады. Пирослиз қышқылының декарбоксилденуі фуран алу әдісі
Химиялық,физикалық,қасиеттері
Пирролдың.қышқылдық.қасиеті
Пирролдың.негіздік.қасиеті
1.Гетероатом.қатысында.жүретін қышқыл негіздік.өзгерістер: 2.Қосылу.реакциялары: 3.Алмас.уреакциялары: 4.Циклдің.ұлғаю.реакциялары: 5.Гетероатомды.алмастыр.уреакциялары – Юрьев реакциясы Пиррол С 4 H 4 NН Пиррол тас көмір шайырының құрамында болады, сондықтан одна фракциялық айдау арқылы алынады. Өндірісте фуран мен аммиак ты әрекеттестіріп аллоды. Пиррол түссіз сұйықтык, суда нашар ериді, ауада тез тотығып, қоңырайып кетеді. Пирролда екіншілік азот атомы (NH чтобы) бар, екіншілік аминдерге ұқсас болғанымен, негіздік қасиеті әлсіз, қышқылдармен тұрақты түз түзбейді. Себебі, азот атомының жұп электроны ароматы- электронды жүйе құруға қатысадыТиофен – қалыпты жағдайда түссіз сұйық зат, қайнау температурасы 84 0 С, суда ерімейді. Тиофен тас көмір шайырының құрамында болады. Оның туындылары ихтиол, медицинада тері ауруларын емдеу үшін қолданылады. Фуран – түссіз сұйық зат, 32 0 С температура да қайнайды. Фуранның маңызды туындыларының бірі фурфурол болып табылады. Фурфуролды қағаз өнеркәсібі қалдықтарының құрамындағы пентозаларды минералды қышқылдармен қыздыру арқылы аллоды. Фурфурол – өткір иісті, ссмайлы сұйықтық, қайнау температурасы С. Фурфурол пластмасса.алуда.қолданылады.
Екі.гетероатомды
Пиразол
Тиазол
Оксазол
Имидазол
Бесмүшелі сақинаға екінші гетероатомды енгізгенде электрон тығыздығының таралу симметриясының бір гетероатомды бесмүшелі гетероциклдердегі сияқты одан ары бұзылуы байқалады. Екі гетероатомды бесмүшелі гетероциклдердің ішінде қарастыратынымыз екеуі де немесе кемінде бір гетероатомы.азот.болатын.азолдар.
1,3-азолды синтездеудің жалғыз жалпы әдісі бастапқы қосылыстар-ацетамидокетондарды қолдануға негізделген.
