Ароматты қосылыстар. Бензол қатарының көмірсутектері, олардың классификациясы. Бензол құрылысы. Ароматтылық туралы түсінік. Изомериясы және номенклатурасы. Табиғи көздері және алыну жолдары. Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері.
«Ароматты көмірсутектер» деген тарихи атау. Ол ерте пайда болған. Бұл топқа жататын қосылыстардың алғашқы өкілдерінің жағымды ароматты иісі болған. Органикалық химияның дамуына қарай құрылысы және қасиеттері бойынша алғашқы өкілдерін ұқсас, бірақ ондай жағымды иісі жоқ көп заттар ашылды. Солай бола тұрса да бұл көмірсутектердің тарихи атауы сақталды. Ароматты көмірсутектер – қосылыстардың үлкен тобы. Бұл көмірсутектердің қарапайым өкілі – бензол.
Бензолдың құрылысы Бензолдың молекулалық формуласы С6Н6. Бензолды 1825 ж. М.Фарадей ашты. Бірақ, оның құрылысымен ғалымдар көп жылдар бойы айналысты. Бензол молекуласының құрылысын көрсету үшін сіздер қандай формула ұсынар едіңіздер? Бензолдың молекулалық формуласына С6Н6 қарасақ – оны өте қанықпаған көмірсутек деуге болады. Соған сәйкес сіздер құрамында қос немесе үш байланыстары бар ашық тізбекті мынадай формулалар жазуыңыз мүмкін:
және т.б.
Мұндай заттар бром суының және калий перманганатының ерітінділерін түссіздендіру керек. Бірақ бензолмен жүргізген тәжірибелер ондай өзгерісті көрсетпейді.
1865 ж. неміс химигі А.Кекуле көміртегі атомдарының төрт валенттігі сақталатын, жай (бір) және қос байланыстары кезектесіп орналасқан бензолдың дұрыс алты бұрыш түріндегі тұйықталған циклді формуласын ұсынды:
Бұл ғалымның өте орынды ұсынысы болды. Кейіннен Кекуле формуласы эксперименттік қолдау алды. Мысалы, бензол гидрогендеу нәтижесінде циклогексанға айналады:
Бензол молекуласына үш молекула сутегі қосылады. Егер бензол молекуласы тұйықталмаған ашық тізбекті көміртегі атомдарынан тұрса, онда төрт молекула сутегі қосылар еді. Бұл тәжірибе бензол молекуласының циклді құрылысын қуаттады.
Химиктер ұзақ жылдар бойы осы формуланы пайдаланып келеді, бізде реакция теңдеулерін жазғанда осы формуланы қолданамыз. Әдетте Кекуле формуласын ықшамдап жазады, ол үшін СН топшасын алып тастайды (оларды бар деп есептейді) және байланыстарын көрсете отырып алты бұрыш түрінде өрнектейді:
Әдетте мұндай формуламен бензол ядросын белгілейді.
