4-диметиламино-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидро-3,6,10,12,12а-пентаокси-6-метил-1,11-дикетонафтацен-2-карбоксамид
Желтый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. При хранении на свету темнеет. Очень мало растворим в воде, трудно растворим в 95 % спирте.
Окситетрациклина гидрохлорид - Oxytetracyclini hydrochloridum.
4-диметиламино-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидро-3,5,6,10,12,12а-гексаокси-6-метил-1,11-дикетонафтацен-2-карбоксамида гидрохлорид.
Желтый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Раствор при стоянии мутнеет. При хранении на свету темнеет. Растворим в 3 ч. воды и трудно растворим в 95 % спирте.
Метациклина гидрохлорид - Methacyclini hydrochloridum.
6-Дезокси-6-дезметил-6-метилен-5-окситетрациклина гидрохлорид.
Желтый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Медленно растворим в воде (1:80).
Доксициклина гидрохлорид - Doxycyclini hydrochloridum.
6-Дезокси-5-окситетрациклина гидрохлорид
Желтый кристаллический порошок. Медленно растворим в 3 ч. воды.
По химической структуре тетрацикликлины принадлежат к ряду частично гидрированных производных нафтацена, содержащих несколько функциональных групп (фенольный, енольные и спиртовые гидроксилы, карбамидная группа, алифатическая аминогруппа, оксогруппа).
Из рассматриваемой группы тетрациклины окрашены в желтый цвет. Окраска обусловлена наличием хромофоров в структуре препаратов. Это обстоятельство обуславливает способность тетрациклинов поглощать как в ультрафиолетовой, так и в видимой областях спектра.
Исследуемые соединения имеют характерные спектры в УФ-области света, что используется в анализе. Наличие в спектре определенных полос поглощения может указывать на определенные группы в структуре этого вещества. Характер спектра у производных фенола может изменяться в зависимости от значения рН раствора.
Тетрациклины являются амфотерными соединениями. Диметиламиногруппа обладает основными свойствами, поэтому тетрациклины образуют соли с органическими и неорганическими кислотами. Реакция используется в количественном определении – кислотно-основное титрование в неводных средах.
За счет енольных и фенольных гидроксилов они проявляют кислотные свойства и могут образовывать растворимые соли с гидроксидами щелочных металлов. Тетрациклины также образуют нерастворимые окрашенные хелатные комплексы с поливалентными катионами. Для идентификации тетрациклинов применяются реакции образования окрашенных солей с железа (III) хлоридом.
Кроме того, можно провести ряд реакций на фенольный гидроксил, например, реакцию образования азокрасителя.
Идентификация: 1.Образование азокрасителя.
Данная реакция используется для качественного и количественного анализа (фотоэлектроколориметрический метод).
2.Реакция изомеризации под действием щелочи. В щелочной среде протекает изомеризация тетрациклинов с образованием окрашенных в желтый цвет флуоресцирующих продуктов. Эта реакция используется для идентификации и спектрофотометрического количественного определения тетрациклинов (λmax 380 нм):
3. Образование ангидротетрациклина
В сильнокислой среде, например, при действии кислоты хлороводородной концентрированной, тетрациклины превращаются в ангидротетрациклины, которые имеют темно-желтую окраску (λmax = 437 нм) и желтую флуоресценцию в УФ-свете: