Лекция № Алкены. Олефины. Этиленовые углеводороды. Строение. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура


пространственная – геометрическая или цис-, транс-изомерия



бет2/10
Дата02.10.2023
өлшемі81,46 Kb.
#112683
түріЛекция
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10
2. пространственнаягеометрическая или цис-, транс-изомерия.
Геометрическая изомерия алкенов связана с тем, что свободный поворот вокруг двойной связи невозможен, если молекула находится в основном состоянии Геометрические изомеры различаются пространственным расположением заместителей по отношению к двойной связи.
Например, бутен существует в виде нескольких изомеров: бутен-1, цис-бутен-2 (Т. пл. -139 °С, Т. кип. 4 °С) и транс-бутен-2 (Т. пл. -106 °С, Т. кип. 1 °С), 2-метилпропен. Приставки цис- и транс- означают, по одну или по разные стороны от кратной связи находятся заместители. Зачастую используют тривиальные названия: бутилен, изобутилен.



Если в молекуле бутена-2 имеется более двух заместителей, то приставки цис- и транс- не позволят дать однозначного названия соединению. Для того, чтобы этого избежать, указывают взаимное расположение наиболее старших заместителей. Изомеры в этом случае обозначают Z- (старшие по одну сторону) и E- (наоборот). Определение старшинства заместителей производят по тем же правилам, что и в S-R-номенклатуре хиральных соединений. Например, геометрические изомеры хлорбромпропенов называют следующим образом:




Зависимость числа структурных изомеров парафинов и олефинов от числа углеродных атомов

Число углеродных атомов

Число изомеров парафинов

Число изомеров олефинов

1

1

-

2

1

1

3

1

1

4

2

3

5

3

5

6

5

13

7

9

27

8

18

66

9

35

124

Названия алкенов по систематической номенклатуре образуются от названия аналогично построенных алканов заменой суффикса –ан на –ен, причём цифрой показывают после какого атома углерода стоит двойная связь. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе стоит двойная связь.


Названия непредельных радикалов, как и алкильных, по ИЮПАК образуют путем прибавления окончания -ил к названию алкена, но иногда применяют и тривиальные названия:




Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10




©emirsaba.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет