§4 Органикалық заттар арасындағы реакциялардың
типтері мен механизмдері
Химиялық реакциялар кезінде бір байланыстар үзіліп, екіншілері түзіліп жатады. Олардың өту заңдылықтары бейорганикалық заттар арасында жүретін реакциялардікіндей, тек кейбір ерекшеліктері бар. Органикалық заттарда байланыс ковалентті болуына байланысты, реакцияларға иондар емес, молекулалар қатысады, сондықтан әлдеқайда баяу жүреді.
Органикалық заттар арасында жиі кездесетін реакциялар типтерін қарастырайық.
қосылу реакциялары
HC ≡ CH + H2 → H2C ═ CH2
орын басу реакциялары
CH3CI + CI2 → CH2CI2 + HCI
3) Элиминдеу реакциялары
H3C ─ CH2Br + NaOH → H2C ═ CH2 + Na Br + H2O
4)Айырылу реакциялары
C18H38 → C9H20 + C9H18
5) Қайта топтасу
6)Тотығу реакциялары
7) полимерлену реакциялары
nH2C ═ CH2 → (─H2C ─ CH2 ─)n
8) Поликонденсациялану реакциялары
H─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ OH + HO ─ CH2 ─ CH2 ─ O ─ H →
H─ O ─ CH2 ─ CH2 ─O ─ CH2 ─ CH2 ─ O ─ H
n H O ─ CH2 ─ CH2 ─OH →(─ CH2 ─ CH2 ─ O ─ ] n + n H2O
Орын басу реакциясының механизмін қарастырып көрейік, ол үшін молекуладағы ескі байланыстың үзіліп, жаңа байланыстың түзілу жағдайлары туралы сөз болады, ол екі түрлі механизммен өтеді.
1. Гетеролиттік (иондық) механизм АВ молекуласындағы байланыс С затының әсерінен екі түрлі ыдырауы мүмкін:
А : В → А+ + [:В] – (1)
А : В → [А:]- + В+ (2)
Әрекеттесетін реагент табиғатына байланысты реакция нәтижесінде әртүрлі өнім түзіледі.
немесе
Алғашқы екі мысалда қосылыс түзу кезінде реагент (С+) реакцияға алынған заттардың жұп электрондарын пайдаланса, ондай реагентті электрофильді деп атайды, оларға жататындар: H+, CI+, NO2+, SO3+H, R+, R ─ C+ ═ O, AICI3, ZnCI2 т.т.
Ал, соңғы екі мысалда реагент қосылыс түзу үшін өзінің жұп электрондарын жұмсайды (донор), ондай реагенттері нуклефильді деп атайды, оған мынадай бөлшектер жатады: OH-, RO-, CI-, RCOO-, CN-, R-, , H2O, , C2H5OH т.т.
2. Гомолиттік механизмен реакциялар әрекеттесетін реагент радикал болса жүреді.
SR – радикалды механизммен орын басу қосылу, элиминдеу реакциялары жүреді, мұндай реакциялар жүру үшін жоғары температура немесе жарық қажет болады.
Достарыңызбен бөлісу: |